Ботев изигра слаб мач и допусна изненадваща загуба с 1:3 от Марек (Дупница) в първи осминафинал от турнира за Купата на БФС при набор 1999. Двубоят се игра на изкуствения терен на базата в "Коматево" и бе изгледан от около 50 зрители.
"Канарчетата" подходиха изключително лежерно към срещата и подцениха съперника, което им изигра лоша шега. "Жълто-черните" допуснаха груби грешки в защита, а в офанзивен план трудно стигаха до сериозни положения за гол.
В 7-ата минута Валентин Тодоров центрира отдясно и Здравко Жилов се оказа с топка в крака на няколко метра от вратата, след което стреля слабо, вратарят изби, а кълбото попадна в Ангел Бастунов, който от 7-8 метра не уцели вратата. В ответната атака играч на Марек бе изпуснат от отбраната на Ботев, но от границата на наказателното поле стреля в аут.
В 11-ата минута вратарят на гостите вкара топката в игра, двама футболисти в "жълто-черно" се сблъскаха в центъра на терена и футболист в "червено" с глава отклони към свой съотборник, който останал очи в очи със Симеонов вкара за 0:1. Веднага след изпълнението на център "канарчетата" организираха атака и след добра комбинация Димитър Богданов се озова сам срещу вратаря и изравни - 1:1.
След бързата размяна на попадения играта се укроти, а гостите не допускаха опасности пред вратата си. В 29-ата минута центриране от свободен удар бе засечено с глава от футболист на Марек, но Симеон Симеонов се намеси отличо и изби. В 35-ата минута защитник на "жълто-черните" се опита да върне към вратаря си, но подаването бе твърде слабо и бе пресечено от нападател, който без проблеми отново изведе дупничани напред - 1:2.
Второто полувреме стартира със сериозен пропуск пред вратата на Марек. Здравко Жилов пусна отличен пас към Димитър Богданов, който на 10 метра от вратата останал сам срещу вратаря стреля неточно. В 51-ата минута Мартин Татаров центрира отляво, защитник отклони с глава и кълбото се насочи към Здравко Жилов, а той от точката на дузпата шутира от воле, но право във вратаря, който с една ръка изби.
В 62-ата минута "жълто-черните" допуснаха поредната глупава грешка в защита. Гостите изсипаха топката към половината на "канарчетата", Васил Василев игра нескопосано с глава и в опита си да изчисти изведе нападател на Марек сам срещу Симеонов, но последвалият удар се отклони от страничната греда.
В 70-ата минута гол на дупничани бе отменен заради засада. В 78-ата минута Мартин Татаров бе изведен сам срещу вратаря на "червените", но от чиста позиция стреля много слабо и вратарят изби.
В 83-ата минута играч на дупничани бе изгонен с директен червен картон за удар без топка срещу защитник на Ботев. В 86-ата минута центриране от свободен удар бе засечено с глава от нападател на Марек, а топката мина под плонжа на Симеонов за крайното 1:3.
Реваншът между двата тима е на 19-ти ноември от 14:00ч. на стадион "Бончук" в Дупница.